Sifrei Devarim 296

זכור את אשר עשה לך עמלק. (זכור בפה, ו אל תשכח בלב. וכה"א שמעו עמים ירגזון.) [זכור - יכול בלב? כשהוא אומר לא תשכח, הרי בלב אמור! ומה אני מקיים זכור - בפה].

(Devarim 25:17) "Remember what Amalek did to you on the way when you went out of Egypt." "Remember": I might think (that remembrance) with the heart (is intended). But (19) "Do not forget" speaks of heart-forgetfulness. How, then, am I to understand "Remember"? (As referring to "remembrance") with the mouth.

בדרך. בשעת טרופיכם.

"on the way": at the time of your being tossed about.

בצאתכם. בשעת גאולתכם [מהו אומר? שמעו עמים ירגזון. אבל זה, ולא ירא א-להים].

"when you went out of Egypt": at the time of your redemption. What is said (of that time)? (Shemoth 15:14) "Peoples heard and they trembled," but this one (Amalek) — (Devarim, Ibid. 18) "and he did not fear G-d."

אשר קרך בדרך. אין "קרך", אלא "נזדמן לך".

(Ibid.) "who met you upon the way": This connotes: He waylaid you.

ויזנב בך כל הנחשלים אחריך. מלמד שלא היה הורג, אלא בני אדם שנמכו מדרכי המקום, ונחשלו מתחת כנפי המקום.

"and he cut off from you all who straggled behind you": We are hereby taught that he killed only those who dropped off from the ways of the L-rd and dropped from under the wings of the Shechinah.

ואתה עיף ויגע. [ישראל. ולא ירא א-להים. עמלק].

"and you were faint and weary": Israel; "and did not fear the L-rd": Amalek.

והיה בהניח ה' א-להיך לך מכל אויביך מסביב. שלא (תאגוד) [יאגוד] עליך אגודה.

(Ibid. 19) "And it shall be, when the L-rd your G-d gives you repose from all your enemies roundabout": so that they no longer band against you.

בארץ אשר ה' א-להיך נותן לך לרשתה. (מה שאתה יורש אתה מבקש) [בשכר מצוה זו האמורה בענין, תירש].

"in the land that the L-rd your G-d gives to you as an inheritance": In reward for this mitzvah, you will inherit the land.

תמחה את זכר עמלק [מתחת השמים]. (ולהלן) [וכן] הוא אומר, כי מחה אמחה את זכר עמלק מתחת השמים, שלא יהיה נין ונכד לעמלק תחת השמים. ואומר, כי יד על כס יה, מלחמה לה' בעמלק מדור דור - נשבע הקב"ה בכסה"כ (=בכסא הכבוד) שלו, שלא יניח נין ונכד של עמלק, ולא גמל ולא חמור תחת כל השמים; שלא יאמרו, "גמל זה, של עמלק". [לא תשכח. בלב].

"Wipe out the remembrance of Amalek from under the heavens": And thus is it written (Shemoth 17:14) "For I shall utterly blot out the remembrance of Amalek from under the heavens." That there be neither child nor grandchild (left of) Amalek under the heavens. And (Ibid. 16) "For a hand (in oath) upon the throne of the L-rd — The L-rd will war against Amalek from generation to generation!" The L-rd had sworn upon His throne of glory: He will leave over neither child or grandchild of Amalek, neither camel not ass — so that they not say: "This is a camel of Amalek." "Do not forget"" in your heart.