Sifrei Devarim 15

ואקח את ראשי שבטיכם אנשים חכמים ואצוה את שופטיכם - משכתים בדברים. אמרתי להם: אשריכם, על מי באתם להתמנות? על בני אברהם יצחק ויעקב, בני אדם שנקראו אחים וריעים, חבל נחלתו, צאן מרעיתו, וכל לשון חיבה:

(Devarim 1:15) "And I took the heads of your tribes": I "took" them with words (of suasion). I said to them: How fortunate you are! For whom are you coming to be appointed? For the sons of Abraham, Isaac, and Jacob, men who are called "brothers," "friends," "the lot of His inheritance," "the flock of His grazing," and every other term of endearment.

אנשים חכמים וידועים - זה אחד מז' מדות שאמר לו יתרו למשה. הלך, ולא מצא אלא ג'. אנשים חכמים וידועים - שיהיו מכובדים עליכם: ראשיכם במקח, ראשיכם במכר, ראשיכם במשא ובמתן, ראשיכם בכניסה ויציאה, נכנס ראשון ויוצא אחרון. לכך נאמר ואתן אותם ראשים:

"men, wise and known": Of the seven (qualifying) traits mentioned by Yithro to Moses, he found only three: "men," "wise," and "known." "and I made them heads over you": heads (i.e., granted precedence) in buying, in selling, in (business) dealings, in entering and in leaving — entering first and leaving last. Thus, "and I made them heads."

עליכם - שיהיו מכובדים עליכם:

"over you": that they be honored by you.

שרי אלפים - שאם היו אלא תשע מאות ותשעים ותשעה חסר אחד נתפס שר משרי מאות. וכמו כן שרי חמשים שרי עשרות:

"officers of thousands": If there were 1,999 less one, then he (the officer of the 1,000) was made the officer (of the additional 999). "officers of hundreds": If there were (an additional) ninety-nine, he (the officer of the 100), was made their officer. And thus for the officers of fifty and the officers of ten.

ושוטרים. אלו המכים ברצועה, כענין שנאמר (דברי הימים ב יט) ושוטרי הלוים לפניכם, ואומר (נחמיה ח) והלוים מחשים לכל העם:

"and bailiffs for your tribes": wielders of the lash, viz. (II Chronicles 19:11) "and the Levite bailiffs before you," and (Nechemiah 8:11) "and the Levites silenced all the people."